Отаманщина виникла внаслідок:

• різкого погіршення економічної ситуації;

• розвалу фронтів;

• накопичення великої кількості зброї у населення;

• недалекоглядності політики національних українських урядів щодо воєнного питання;

• відсутності стабільної влади;

• нерозв’язаності земельного питання.

   Реальна влада на місцях належала командирам військових частин - отаманам і підпорядкованим їм збройним групам, які не завжди хотіли коритися центральній владі. Такі загони було створено майже у кожному селі. Саме з них складалися збройні сили Директорії. Ці загони опікувалися власними інтересами і не хотіли підпорядковуватися державній владі. Отаманщина підривала Директорію зсередини, знесилювала її в боротьбі з радянськими військами. У єврейських погромах брали участь отаманські загони, не контрольовані командуванням армії УНР. За різними даними, за часів Директорії в Україні відбулося понад півтори тисячі єврейських погромів. С. Петлюра намагався зупинити погроми, віддавши до суду і стративши отамана Семесенка та деяких інших командирів. Махновський рух (в радянській та російській пропаганді відоме як «махновщина», «махновці») — збройна боротьба українських повстанських селянсько-анархістських формувань у 1918–1921 роках під час Громадянської війни під керівництвом Нестора Махна.

    Революційна повстанська армія України (махновці) (таку назву повстанська армія одержала 1 вересня 1919 року після переформування) вела збройну боротьбу проти австро-угорської та німецької окупаційних армій, Гетьманату, Директорії, білогвардійців, окупаційних військ Радянської Росії. Район операцій загонів Махна простягався від Дністра до західних меж Області Війська Донського. Столицею махновщини було село Гуляйполе (тепер місто, центр Гуляйпільського району Запорізької області) Катеринославської губернії. Своє основне завдання загони Махна та інші селянські отамани бачили в захисті інтересів дрібних землевласників під гаслами анархізму.

    Бойові дії Редагувати 27 вересня 1919 року махновцями розбито біля с. Перегонівка Уманського повіту Київської губернії білогвардійські 1-й Сімферопольський, 2-го Феодосійський, Керч-Єнікальський, 51-го Литовський полки та інші частини. Повстанська армія прорвалася у тили Денікіна. 28 вересня — 14 жовтня провадився рейд махновської армії з Київщини на Катеринославщину по тилах денікінців, у ході якого повстанцями були взяті міста Єлисаветград 2 жовтня, Олександрівськ 5 жовтня, Гуляйполе 7 жовтня, Бердянськ 8 жовтня, Маріуполь 14 жовтня, і практично зруйновано тили денікінської армії. 5 січня 1920 в Олександрівськ (Запоріжжя) вступили загони отамана Нестора Махна та одночасно частини Червоної армії. Вже 6 лютого командуючий Південно-західним фронтом О. І. Єгоров видав наказ про знищення загонів отамана Махна в районі Гуляйполя. 27 вересня 1920 з Біловодська штаб отамана Махна по телеграфу запропонував уряду УСРР почати переговори про перемир'я та спільні дії про білогвардійців.

    По прийнятті пропозиції повстанська армія Махна припинила збройні дії проти радянської влади. 29 вересня війська отамана зайняли Старобільськ, Старобільського повіту, Донецької губернії; вступ повстанських загонів отамана Махна; Махно підписав звернення до всіх повстанських махновських загонів, в якому поінформував про досягнуте перемир'я з радянською владою і наказував припинити ворожі дії проти Червоної армії і радянських установ. Велику роль у падінні «білого Криму» відіграла армія Махно. Протягом усього вересня тривали переговори між ним та більшовиками. Під час цих переговорів більшовики вели діяльну агітацію серед махновців для того, щоб залучити їх до активного виступу проти Врангеля. Дуже широко вони застосовували факт смертного вироку отаману Володіну, який свого часу був винесений білими. Згодом довготривалі переговори завершились підписанням угоди. 2 жовтня 1920 у Старобільську Нестор Махно від імені голови ради Революційної-повстанської армії України (махновців) підписав з урядом Радянської України угоду про союз та співробітництво.

    З 12 жовтня махновська армія була залучена до бойових дій проти Врангеля. 18 жовтня в Харкові відбулося підписання угоди між урядом радянської України та повстанською армією Махна. 23 жовтня загони Махна вибили сили Врангеля з міста Олександрівськ (сучасне Запоріжжя).27 жовтня загони вступили до Гуляйполя, 28 жовтня — до міста Великий Токмак. У ніч на 8 листопада махновці у складі 6-ї армії форсували Сиваш. Ця подія призвела до виходу військ Південного фронту в тил перекопським укріпленням і сприяла успіху всієї Кримської операції. 15 листопада махновські війська в складі радянських зайняли Євпаторію. 25 листопада 1920 року центральне управління надзвичайних комісій України направило всім губчека телеграму з вимогою арешту махновців.

    26 листопада видано наказ арміям Південного фронту від командуючого збройними силами України і Криму Фрунзе — вважати Махно і махновців «ворогами радянської республіки і революції»; війська Червоної армії отримали задачу обеззброїти махновські загони та очистити УСРР від «залишків бандитських зграй». 5 грудня надійшла директива арміям Південного фронту ліквідувати «махновщину» в найкоротший термін. 6 грудня поступив наказ командуючим арміями Південного фронту про визнання Реввійськрадою Республіки «ліквідацію махновщини і бандитизму задачею державної ваги». Соратники Нестора Махна  Марков Іван — повстанський отаман.

    Задов Левко Миколайович — начальник контррозвідки армії батька Махна. Щусь Федосій Юстинович — командир «Чорної гвардії», в махновському русі член штабу 3-ї Задніпровської бригади ім. батька Махна, начальник кавалерії, командир кавалерійської бригади 3-го корпусу, член штабу Повстанської Армії, начштабу 2-ї групи. Білаш Віктор Федорович — новоспасівський отаман, начальник штабу армії Махна.